Наступило Рождество, и семья Маккалистеров готовится к очередному семейному празднику. Теперь они отправляются прямиком в Майами. Перед отъездом расширенная семья снова собирается в доме Кейт и Питера. Кевин громко жалуется на то, что во Флориде Новый год не встретишь, потому что там нет ни елок, ни рождественского настроения. В ночь перед поездкой дети Маккалистеров выступают на школьном параде, и старший брат Кевина Базз разыгрывает его, ставя в неловкое положение перед всей аудиторией. В ответ Кевин пихает Базза, из-за чего вся сцена оказывается испорченной. Вернувшись домой, Базз «делает вид, что извиняется», но Кевин отказывается это делать. Питер вместе с Кейт снова гонятся за Кевином на чердак. Кевин говорит всем, что хотел бы отправиться на каникулы без своей семьи.
Наступает новое утро, и, естественно, семья снова проспала свой рейс, из-за чего им приходится спешить в аэропорт О'Хара как можно быстрее. В аэропорту Кевин скучает по своей семье, так как все они спешат на посадку в самолет. Он случайно следит за человеком в пальто, похожем на пальто Питера, и по ошибке садится на самолет до Нью-Йорка. Оказавшись в Нью-Йорке, мальчик решает насладиться достопримечательностями Большого яблока. Он встречает бездомную женщину, окруженную голубями, которая пугает его. С помощью диктофона и кредитной карты отца Кевин устраивается на работу в отель «Плаза», чтобы купить модный костюм.
